Григорий, едва достигнув 20 лет, удалился на Святую Гору Афон и поступил послушником в монастырь Ватопед, где под руководством преподобного Никодима Ватопедского начал путь подвижничества и принял монашеский постриг. Через год ему явился в видении святой евангелист Иоанн Богослов и обещал свое духовное покровительство. Мать Григория вместе с его сестрами вскоре также приняла монашество.
После преставления преподобного Никодима инок Григорий проходил 8 лет свой молитвенный подвиг под руководством старца Никифора, а после кончины последнего перешел в Лавру преподобного Афанасия Афонского. Но через три года, стремясь к более высоким ступеням духовного совершенства, он поселился в небольшой отшельнической обители Глоссии. Настоятель этой обители Григорий стал учить юношу сосредоточенной духовной молитве — умному деланию, которое постепенно разрабатывалось и усваивалось монахами, начиная с великих пустынников 4 века. После того, как в XI веке в трудах Симеона Нового Богослова подробное освещение получили внешние молитвенные приемы умного делания, оно было усвоено афонскими подвижниками.
